Футбольную карьеру Стекеленбург начал в клубе «Задворт 75», после чего перешёл в «Схотен», а в 15 лет попал в футбольную школу «Аякса». Свой первый официальный матч за амстердамский клуб Стекеленбург провёл 24 февраля 2002 года против НЕКа. Стал первым вратарём «Аякса» в сезоне-2005/06.

3 сентября 2004 года Стекеленбург дебютировал в национальной сборной Нидерландов в матче против Лихтенштейна (3:0). Был в заявках сборной на ЧМ-2006 (не сыграл ни одного матча) и Евро-2008 (провёл один матч – против сборной Румынии – когда голландцы уже обеспечили себе выход из группы).

В отборочном к ЧМ-2010 турнире Стекеленбург провёл пять матчей из восьми. Все матчи в группе 9 сборная Нидерландов выиграла. При Стекеленбурге голландцы выиграли «всухую» три домашних встречи, а в двух гостевых пропустили по мячу от македонцев и исландцев (которых одолели с одинаковым счётом 2:1).

Статистика:
Матчи: 7
Минуты: 660
Средняя оценка за матч: 5,93
Предупреждения: 1
Пропущено: -5 (из них с пенальти: 2)